kekuatan asam dan basa

      Banyak reaksi organik yang akan kita pelajari melibatkan reaksi asam-basa. Memahami reaksi-reaksi ini akan mengharuskan kita untuk mengenali senyawa organik yang dapat berfungsi sebagai asam atau basa serta membuang gagasan bahwa apa pun dengan OH adalah basa dan apa pun dengan H adalah asam.

      Asam dan basa sangat penting dalam hal kimia organik. Pada tingkat kimia organik kita akan diminta untuk membedakan dan memberi peringkat asam dan basa dengan melihat struktur molekulnya dan membandingkan reaksinya. Kita pasti sadar bahwa beberapa asam lebih kuat daripada yang lain.

Definisi umum asam dan basa:

• asam Bronsted-Lowry

  Adalah zat yang dapat menyumbangkan proton (ion H +)

• basa Bronsted-Lowry

  Adalah zat yang dapat menerima proton

      Asam organik adalah senyawa organik dengan sifat asam. Asam organik yang paling umum adalah asam karboksilat, yang keasamannya dikaitkan dengan gugus karboksilnya –COOH. Asam sulfonat, yang mengandung gugus –SO2OH, adalah asam yang relatif lebih kuat. Alkohol, dengan –OH, dapat bertindak sebagai asam tetapi biasanya sangat lemah. Stabilitas relatif dari basa konjugat asam menentukan keasamannya. Kelompok lain juga dapat memberikan keasaman, biasanya lemah: gugus tiol –SH, gugus enol, dan gugus fenol. Dalam sistem biologis, senyawa organik yang mengandung kelompok-kelompok ini umumnya disebut sebagai asam organik.
  

Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana, setelah asam format. Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah asam lemah, artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-. Asam asetat merupakan pereaksi kimia dan bahan baku industri yang penting.

 Asam asetat digunakan dalam produksi polimer seperti polietilena tereftalat, selulosa asetat, dan polivinil asetat, maupun berbagai macam serat dan kain. Dalam industri makanan, asam asetat digunakan sebagai pengatur keasaman. Asam asetat dapat digunakan sebagai Pengatur keasaman atau Agen pengendali pH karena asam asetat merupakan salah satu zat  aditif makanan yang apabila ditambahkan dapat mengubah atau mempertahankan pH (keasaman atau kebasaan). Pengatur keasaman dare asam asetat ini  ditandai oleh nomor E yang dimilikinya, seperti E260 (asam asetat), atau sekadar terdaftar sebagai "asam makanan". Pengatur keasaman berbeda dengan zat pengasam, yang ditambahkan untuk memberikan rasa masam. Zat pengasam tidak dimaksudkan untuk menstabilkan makanan, meskipun hal tersebut dapat bermanfaat. Di rumah tangga, asam asetat encer juga sering digunakan sebagai pelunak air. Dalam setahun, kebutuhan dunia akan asam asetat mencapai 6,5 juta ton per tahun. 1.5 juta ton per tahun diperoleh dari hasil daur ulang, sisanya diperoleh dari industri petrokimia maupun dari sumber hayati.

Asam-asam umum yang digunakan atau ditemukan dalam kimia organik:

• Asam oraganik

  - Fenol

  - Alkohol

  - Air

  - Alkaline Termin

Asam umum yang digunakan dalam kimia anorganik:

• Asam anorganik:

  - HCl

  - HBr

  - HI

  - H2SO4

  - H3PO4

  - Asam karboksilat

      Basa organik adalah senyawa organik yang bertindak sebagai basa. Basa organik biasanya tetapi tidak selalu akseptor proton. Mereka biasanya mengandung atom nitrogen yang dapat dengan mudah terprotonasi, misalnya amina memiliki pasangan elektron bebas pada atom nitrogen dan dengan demikian dapat bertindak sebagai akseptor proton (basa). Basa organik bergabung dengan monosakarida untuk membentuk nukleotida. Amina dan senyawa heterosiklik yang mengandung nitrogen adalah basa organik.

Basa umum yang digunakan atau ditemukan dalam kimia anorganik:

• Ion Hidroksida

  - NaOH atau KOH

• Ion Oksoksida

  - Natrium metoksida

  - Natrium etoksida

  - Natrium oksoksida

Basa umum yang digunakan atau ditemukan dalam kimia organik:

  - Natrium hidrida

  - Natrium amida

  - Amina atau ammonia

  - Carbanions

Reaksi asam basa selalu menghasilkan asam baru dan basa baru:

• asam konjugat:

  Asam baru terbentuk ketika basa bertambah dan proton selalu ditemukan di sisi produk.

• Basa konjugat:

  Basa baru dibentuk dengan melepaskan proton dari asam dan selalu ditemukan di sisi produk

Kekuatan asam atau basa ditentukan oleh sejauh mana ia terionisasi:

Kekuatan relatif asam dapat ditentukan dengan menggunakan:

• besarnya Ka (atau pKa)

  Saat Ka meningkat, kekuatan asam meningkat. Saat pKa menurun, kekuatan asam meningkat.

• tren struktural

  Kekuatan asam, HX, tergantung pada keelektronegatifan atom yang mengandung hidrogen asam (yaitu keelektronegatifan X) stabilitas basa konjugasi, X

       Dalam periode yang sama (baris), keasaman meningkat dengan meningkatnya keelektronegatifan elemen X (yaitu dari kiri ke kanan). Elemen elegronegatif dapat menanggung dan muatan negatif lebih mudah

H-C < H-N < H-O < H-F

       Dalam suatu kelompok, kekuatan asam meningkat bergerak ke bawah kelompok. Muatan negatif lebih stabil ketika menyebar di wilayah yang lebih besar (misalnya Ion yang lebih besar)

HCl lebih kuat daripada HF

      Kita dapat menentukan peringkat kekuatan asam berdasarkan sejauh mana mereka terionisasi dalam larutan berair. Reaksi asam dengan air diberikan oleh ekspresi umum:

        Air adalah basa yang bereaksi dengan asam HA, A- adalah basa konjugat dari asam HA, dan ion hidronium adalah asam konjugat air. Hasil asam kuat 100% (atau hampir hampir sama) dare H3O+ dan A- Ketika asam terionisasi dalam air; dibawah ini gambar  daftar beberapa asam kuat. Asam lemah.

       Sejauh mana asam, HA, donor proton pada molekul air tergantung pada kekuatan basa konjugasi, A- dari asam. Jika A- adalah basa kuat, maka proton yang disumbangkan ke molekul air akan ditangkap kembali oleh A-. Dengan demikian ada sedikit A- dan H3O+ dalam larutan dan asam, HA lemah. Jika A- adalah basa lemah air mengikat proton lebih kuat, terutama yang mengandung A- dan H3O+ asamnya kuat. Asam kuat membentuk basa konjugat yang sangat lemah, dan asam lemah membentuk basa konjugat yang lebih kuat seperti pada gambar dibawah ini. 

 

      Gambar dibawah ini mencantumkan serangkaian asam dan basa dalam urutan penurunan kekuatan asam dan peningkatan kekuatan basa yang sesuai. Asam dan basa dalam baris yang diberikan saling berkonjugasi satu sama lain.

permasalahan:

1.  
   
   Jika dilihat dari struktur molekul dan reaksinya, bagaimanakah kekuatan basa anilin pada reaksi Pembuatan Anilin dari Nitrobenzol diatas?
2.  
   
   
   dengan melihat  dan membandingkan struktur molekulnya. diantara asam nitrat dan asam nitrit diatas manakah yang memiliki tingkat kekuatan asam yang lebih besar?
3. mengapa asam kuat membentuk basa konjugat yang sangat lemah, dan asam lemah membentuk basa konjugat yang lebih kuat?