Karakteristik Senyawa Bahan Alam (2)

         Caffeine (1,3,7-trimethylxanthine atau 3,7-dihydro-1,3,7-trimethyl-1H-purine-2,6-dione) adalah turunan purin yang terkenal dan dapat disintesis secara alami pada tanaman dari nukleotida purin. Kafein memiliki berbagai aplikasi farmakologis karena efeknya pada sistem saraf, jantung, dan pembuluh darah pusat.
        Sistem cincin purin adalah salah satu sistem cincin paling heterosiklik di alam yang memiliki potensi untuk mempengaruhi beberapa area, seperti pemahaman yang lebih baik tentang efek biologis dari agen perusak DNA, interaksi enzim / substrat, dan pengembangan obat-obatan yang lebih potensial, seperti antineoplastik (anti pertumbuhan jaringan abnormal, tumor), antileukemik (kanker darah), anti-HIV (anti-human immunodeficiency virus), dan antimikroba. Selain itu, kafein telah ditemukan untuk meningkatkan aktivitas antikanker dari beberapa agen kemoterapi dan radiasi pengion. Sebelumnya, telah dilaporkan bahwa methylxanthine dapat melindungi sel terhadap efek sitotoksik (beracun bagi sel) dan secara signifikan mengurangi mutagenisitas dari obat aromatik antikanker. 
         Kafein juga memilki beberapa derivate. Adapun derivat dare kafein ini adalah pharaxanthine, theobromine, dan theophylline. Yang mana struktur dare derivat nya dapat dilihat dibawah ini:
Paraxanthine
         Seperti yang terdapat pada gambar dibawah ini, Gugus CH3  yang terikat pada gugus N dinomor 3 digantikan oleh H sehingga menjadi paraxanthine.
        Paraxanthine, atau 1,7-dimethylxanthine, Ini memiliki potensi yang kira-kira sama dengan kafein dan kemungkinan terlibat dalam mediasi efek kafein itu sendiri. Paraxanthine, mempunyai efek meningkatkan lipolysis, mendorong pengeluaran gliserol dan asam lemak bebas didalam plasma darah. Paraxanthine tidak diproduksi oleh tanaman dan juga merupakan metabolit kafein alami pada beberapa spesies bakteri. Paraxanthine mungkin bertanggung jawab atas sifat lipolitik kafein, dan kehadirannya dalam darah menyebabkan peningkatan konsentrasi asam lemak bebas serum.

Theobromine
        Pada Theobromine gugus H3C yang terikat atom N di nomor 1 digantikah oleh H seperti yang ditunjukkan pada gambar dibawah ini:
        Theobromine, sebelumnya dikenal sebagai xantheose, yaitu alkaloid pahit dengan rumus kimia C7H8N4O2. Theobromine Ini diklasifikasikan sebagai alkaloid xanthine, lainnya termasuk teofilin dan kafein. Kafein berbeda dari senyawa ini karena memiliki gugus metil ekstra. Theobromine ini memiliki efek yang mirip dengan kafein, tetapi lebih rendah dare kafein. dalam sistem saraf manusia, menjadikannya homolog yang lebih rendah. 
       Theobromine adalah isomer teofilin, serta paraxantin. Theobromine dikategorikan sebagai dimetil xanthine. Theobromine, melebarkan pembuluh darah dan meningkatkan volume urin. Dan juga merupakan alkaloida utama didalam kokoa (coklat). 

Theophyline
      CH3 yang terikat pada atom N di nomor 7 digantikah oleh H sehingga menghasilkan Theophyline.

       Theophilin, juga dikenal sebagai 1,3-dimethylxanthine, adalah obat methylxanthine yang digunakan dalam terapi untuk penyakit pernapasan seperti penyakit paru obstruktif kronis dan asma.

Permasalahan:
  1. Mengapa senyawa metabolic sekunder lebih banyak ditemukan pada tumbuhan? 
  2. Jika ditinjau dari segi keunikan strukturnya, coba anda jelaskan gugus apa yang paling unik dari ketiga senyawa bahan alam tersebut? Mengapa demikian? 
  3. Apakah semua senyawa metabolic sekunder ini bisa dimanfaatkan sebagai bahan obat?

Komentar

  1. 3. Melin Sitio (A1C117038)
    Menurut saya, semua metabolit sekunder bisa dimanfaat sebagai obat untuk mengatasi berbagai penyakit baik itu pada kesehatan manusia maupun untuk memberantas hama pada tanaman. Terimakasih

    BalasHapus
  2. 1. Metabolit sekunder umumnya ada disetiap makhluk hidup. Tetapi setiap organisme memiliki senyawa metabolit sekunder yang berbeda-beda, bahkan hanya satu jenis metabolit sekunder dalam satu jenis spesies. Khususnya pada tanaman dapat menghasilkan metabolit sekunder (seperti: quinon, flavonoid, tanin, dll.) yang membuat tanaman lain tidak dapat tumbuh di sekitarnya.
    Karena pada umumnya metabolit sekunder itu digunakan untuk bertahan diri terhadap lingkungan. Dan tumbuhan lebih banyak menghasilkan itu daripada hewan.
    Terimakasih

    BalasHapus
  3. Baiklah disini saya akan membantu menjawab permasalahan dari Hanna yaitu pada nomor 2
    Menurut pendapat saya struktur yang paling unik diantara alkaloid, terpenoid, dan flavonoid itu terdapat pada flavonoid karena pada flavonoid dia mempunyai 15 atom karbon, yang tersebar pada tumbuhan dan lebih dari 2000 tumbuhan yang telah diidentifikasi.
    Semoga membantu
    Terima kasih

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Analisis retrosintesis senyawa organik

Prinsip-prinsip dalam sintesis senyawa organik

karakteristik Senyawa Organik Bahan Alam (I)